会籍人虞翻在吴国是一个很独特的人物，此人自幼好学，才气高绝，深为天下士人所敬仰。孙策当初曾以朋友之礼相待虞翻，而孙权也对他器重有加，曾称赞他“虽比不上伏羲，但至少是东方朔一流的人物”，甚至连魏国曹氏父子也羡慕他的才能，常常想召他去魏国，文帝曹丕甚至在宴请之时必为虞翻设置虚座，以示敬意。但是号称天下奇才的虞翻却也性格过于清高耿直，不通世故，因此他在朝中树敌无数，并渐渐失去了孙权爱意。

早在虞翻为骑都尉的时候，他就因为多次劝谏冒犯了孙权，他同时又不能与平庸之辈合流相处，时常遭到诽谤诋毁，于是终被孙权借故流放到了丹阳郡泾县。后来吕蒙设谋要攻打关羽，称病回到建业，趁机以虞翻精通医术为名，请求让他随军，这才把他救了出来。

虞翻在这次战役中又立下大功，却习性不改。

关羽被杀，于禁随后得到释放，有一天孙权骑马出去，与于禁并辔而行，虞翻当即上前呵斥于禁：“你是被俘之人，怎敢与我主公并马而行！”并扬鞭要抽打于禁，被孙权喝住。后来孙权在楼船上与群臣饮酒赏乐，于禁听到乐声，不禁流下泪来，虞翻又冷笑道：“你是想靠这个博取同情，以求赦免吗？”这又使得孙权大为生气。虞翻还不知醒悟，他在得知孙权欲将于禁放还的时候，急忙跑去劝阻，说：“于禁葬送几万大军，被俘却又没有尽节，让他返回魏国虽对我们没有什么损失，但也犹如放走一个强盗，不如斩首以诫三军，使心怀二心的人得到由此震?。”其时孙权已与蜀汉结下大仇，深恐遭到魏蜀两国两面夹击，正欲为了自保一意讨好魏国，俯首称臣犹嫌不足，而这一策略虞翻竟不管不顾，还屡次拘于小节几乎误了他的大事，这使孙权大为失望。

之前，虞翻对蜀国降将糜芳也不肯放过，他的性格就容不得这种人。

虞翻乘船与糜芳相遇，当时糜芳船上人多，想要虞翻让路，于是前导高声大喊：“给糜将军让道！”虞翻听到后，立刻指船厉骂道：“失掉忠信之人，还怎么做君王的臣子？拱手让掉别人两座城池，还自称将军，可知羞耻？”糜芳闭门不敢应声，反而连忙避开虞翻。又有一次，虞翻乘车出行，要经过糜芳营门，守吏闭门不开，虞翻发怒道：“应当关的开了，不该开的却关上，这怎么能处理好事务！”说得糜芳羞愧不已。

虞翻但知自己适意，不顾他人感受，又不明孙权心意，安能保身？得罪同僚，影响大略，阻塞降路，这些或许虽为孙权嫌恶，却还不至于降以大罪，但虞翻数次失礼直接冒犯孙权，这就不可饶恕了。

虞翻除了那些不留情面的直言劝谏，更有两件大事使他终于不能回天。